Biogenetik Alkaloid dalam Makhluk Hidup

Tahukah anda apakah biogentik itu? Biogenetik adalah proses kimia yang terjadi dalam tubuh organisme hidup untuk menghasilkan suatu zat yang diperlukan untuk keberlangsungan hidup organisme tersebut. Biogentik erat kaitannya dengan gen. Didalam gen tersimpan informasi genetic (kromoson, DNA, RNA, asam amino, dan protein). Asam amino inilah yang merupakan cikal bakal terbentuknya alkaloid dalam tumbuh makhluk hidup.

Dari segi biogenetic, alkaloid ialah senyawa yang berasal dari sejumlah kecil asam amino. Alkaloid alisiklik diturunkan dari asam amino ortinin dan lisin, alkaloid isokuinolin diturunkan dari asam aino fenilalanin dan tirosin, dan alklalid indol diturukan oleh triftofan.

Terlepas dari ketika jenis alkaloid yang telah lama diketahui diturunkan dari asam amino, ternyata penelitian terbarukan berhasil menemukan fakta baru bahwa gugus aminoetanol yang terdapat pada alkaloid C20-diterpenoid diturunkan secara biosintesis dari asam amino serin. Studi-studi biosintesis modern menunjukan bahwa geranyl geranyl diphospate (GGPP) disikluskan untuk memberikan ent-copalyl diphospate (CPP) yang ditanformasikan menjadi tipe ent-atisane dan ent-kaurane diterpenes melalui serangkaian langkah-langkah biosintesis berikutnya alkaloid tipe ent-atiase  (misalnya atisin) dan tipe-veatchin (misalnya veatchine) C20-diterpenoid masing-masing berasal dari diterpen tipe ent atisane, dan ent kaurane. Secara umum, alkaloid diterpenoid C20 atisin dan veatchin adalah prekusor alkaloid terpenting dari alkaloid diterpenoid  C18 dan C19.

Ada tiga mekanisme biosintesis yang masuk akal

1.     Penghapusan gugus metilen C17 atisin, misalnya wegner dan meerwin menghasilkan perantara C16 dan perantara ini disebutkan disikluskan menjadai alkaloid tipe the aconitine melalui garam immonium.

2.     Pembentukan ikatan C20 dan C7 diikuti oleh wegner-meerwein yang disusun ulang menghasilkan alkaloid type lycoctonine

3.     Pembentukan ikatan C17 dan C7 dari dasar Schiff 17 yang berasal dari siklisasi prins atau melalui reaksi siklisasi C18 menghasilkan alkaloid tipe  lycotinine.

Alkaloid diterpenoid tipe C19 acotinine dapat diproduksi dari alkaloid diterpenoid C20 oleh dua penantaan ulang wegner-meerwein secara berurutan Suatu alkaloid C20-diterpenoid yang menarik secara biogenetic, aconitine, diisolasi dari A (Gambar 9). Bisa jadi actaline diturunkan dari denudatine (tipe atisiane) atau nepelline (tipe kurase). Dengan demikian dapat disimpulan bahwa alkaloid C19 diterpenoid dapat diturunkan secara bogenetik dari alkaloid C20 diterpenoid, seperti contoh oleh atisin dan tipe-tipe denudatin seperti dicontohkan denudatine.

Permasalahan :

1.      Jelaskan mengapa dapat dikatakan asam amino sebagai cikal bakal terbentuknya alkaloid?

2.      Jelaskan mengapa tidak semua jenis asam amino dapat diturunkan menjadi alkaloid?

3.      Serin merupakan asam amino yang umumnya ditemukan pada protein hewan. Serin memiliki fungsi yang sangat penting dalam tubuh. Menurut anda apakah terdapat sumber lain dari asam amino serin? Dan jelaskan apakah akan memberikan efek yang sama apabila asam aino serin ini ia telah diturunkan menjadi alkaloid?

Read More

POTENSI PEMANFAATAN ALKALOID UNTUK MAKHUK HIDUP

Pada pembahasan kita minggu lalu Keragaman dan Keunikan Struktur Kimia Alkaloid kita ketahui bahwa alkaloid merupakan salah satu senyawa yang paling banyak ditemukan di alam dimana senyawa ini mengandung atom carbon, hydrogen, nitrogen dan oksigen yang umumnya berbentuk siklik yang tidak tahan terhadap pemanasan. Alkaloid biasa kita temukan dalam bagian-bagian tumbuhan seperti daun, ranting, kulit kayu dan biji dimana biasanya akan terasa pahit jika dirasakan oleh  lidah. Senyawa alkaloid mempunyai potensi untuk digunakan sebagai obat, biasanya alkaloid digunakan sebagai antiinflamasi, antidiabetes, antiremati, antipiretik, antibakteri dan lain-lain.

Berikut ini beberapa jenis tanaman yang mengandung alkaloid dan pemanfaatannya sebagai obat, antara lain :

1.      Mengkudu

Tanaman mengkudu adalah salah satu jenis tanaman yang mengandung alkaloid dimana hampir semua bagian tanamannya dapat dimanfaatkan. Daun mengkudu biasa dimakan langsung sebagai sayuran sekaligus dapat mengurangi rasa mulas dan masuk angin, buah mengkudu digunakan sebagai obat malaria dan obat cacing baik cacing gelang atau cacing kremi, akarnya digunakan untuk mengobati kekejangan dan tetanus, kulit batang dapat digunakan untuk mengobati diare. Kandungan alkaloid dalam tumbuhan mengkudu dapat ditemukan jika dalam melakukan ektraksi kita menggunakan pelarut kloroform.

2.      Mahkota Dewa

Mahkota dewa atau sering disebut buah simalakama ini memiliki banyak kandungan senyawa yang bermanfaat untuk mengobati berbagai macam penyakit. Dewasa ini banyak terapi-terapi detox yang menggunakan tanaman ini, hal itu dilakukan karena terdapat kadungan alkaloid yang berfungsi sebagai detoksifikasi di dalam tubuh sehingga dapat mebuang zat-zat racun yang ada didalam tubuh.

3.      Bunga Pukul Empat

Bunga pukul empat merupakan sebutan untuk bunga yang hanya dapat mekar ketika pukul empat  sore ketika terkena rangsangan dari cahaya matahari. Tanaman ini memiliki berbagai macam variasi warna bunga mulai dari merah, kuning, jingga dan putih. Tanaman ini digunakan sebagai tanaman hias yang memiliki banyak kandungan senyawa kimia yang potensial salah satunya ialah alkaloid trigonelia yang memiliki banyak manfaat diantaranya sebagai obat mandel, obat bisul, obat diuretuk dan obat anti inflamasi serta dapat melancarkan peredaran darah.

Permasalahan :

1.      Saya pernah mendengar bahwa orang yang terkena penyakit amandel dapat sembuh dengan mengosumsi air rebusan daun mengkudu. Menurut anda apakah hal ini ada hubungannya dengan kandungan alkaloid dalam daun mengkudu ini? Jelaskan!

2.      Dikatakan bahwa kandungan alkaloid dalam tanaman ketika diolah dapat dengan mudah hilang apabila terjadi pemanasan dan mengeringan dibawah sinar matahari. Jelaskan mengapa hal itu bisa terjadi?

3.      Bagaimana mekanisme tanaman mengkudu dalam melakukan detoksifikasi racun dala tubuh?

Read More

Keragaman dan Keunikan Struktur Kimia Alkanoid

Alkanoid merupakan suatu senyawa yang paling banyak ditemukan dialam dimana senyawa ini mengandung atom carbon, hydrogen, nitrogen dan oksigen yang umumnya berbentuk siklik. Senyawa alkanoid ini bersifat sebagai basa apabila memiliki kandungan atom nitrogen yang paling sedikit satu atom atau lebih dan apabila atom nitrogennya dominan maka termasuk kedalam bagian dari cicin heterosiklik.

Alkanoid mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino. Apabila alkanoid bereaksi dengan asam akan membentuk garam yang disebut garam alkanoid yang mudah larut dalam pelarut organik polar (air). Berbeda halnya dengan alkanoid bebas yang tidak larut dalam air tetapi mudah larut dalam pelarut organik agak polar (seperti benzena, eter, kloroform). Alkanoid mempunyai rasa yang pahit memiliki bentuk yang berbeda-beda yaitu ada yang berbentuk cair tidak berwarna, dan padat berupa kristal halus.

Alkanoid dapat ditemukan pada hampir semua jenis tumbuhan khususnya tumbuhan dikotil yang terkonsentrasi pada semua bagian tumbuhan mulai dari akar, batang, biji, daun, kulit, getah dan lain-lain. Contohnya terdapat pada tumbuhan, yaitu sebagai berikut :

Rauvolfia sp : Quinin terdapat dalam kulit

Cinchona ledgeriana : Quinin terdapat dalam daun dan

Papaver samniferum : Morfin terdapat pada getah atau latex

Alkaloid juga terdapat dalam biji (Nux vomica, Areca catechu), buah (Piperis nigri ), daun (Atropa belladona), akar dan rhizoma (Atrpa belladona dan Euphorbia ipecacuanhae) dan pada kulit batang (Cinchona succirubra).

Semua bagian tumbuhan umumnya sangat kaya akan kandungan alkanoid. Tetapi dalam satu tanaman akan ada satu bagian tanaman yang dominan sangat kaya mengandung alkanoid. Akan tetapi alkanoid tersebut belum tentu dibentuk pada bagian tanaman yang menyimpan alkanoid tersebut.  Biasa saja alkanoid dihasilkan oleh akar namun disimpan pada bagian tanaman lainnya. Contohnya pada species Datura dan Nicotiana yang menghasilkan alkanoid dalam akar tetapi ditranslokasi cepat ke daun.

Menurut Hegnauer sistem klasifikasi alkanoid dikelompokkan menjadi tiga macam yaitu sebagai berikut :

a.  Alkaloida sesungguhnya yang bersifat basa yang diturunkan dari asam amino sehingga mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik, dan biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik.

b.   Protoalkaloida merupakan alkaloida yang relatif sederhana dimana nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik, diperoleh melalui biosintesa dari asam amino yang bersifat basa.

c.      Pseudoalkaloida yang tidak dapat diturunkan dari prekusor asam amino.

Berikut ini adalah pengklasifikasian alkaloid berdasarkan struktur cincin yang khas, yaitu :

1)      Alkanoid Pirolisidin

2)      Alkanoid Indolisidin

3)      Alkanoid Imidasol

4)      Alkanoid Fenetilisokuinolin

5)      Alkanoid Feniletilamin

6)      Alkanoid Terpenoid (Pseudoalkanoid)

7)      Steroid Alkanoid (Pseudoalkanoid)

8)      Alkanoid Purin 

Permasalahan :    

1.      Pada umumnya alkanoid bersifat basa. Menurut anda adakah kemungkinan alkanoid menjadi bersifat asam atau netral?  Jelaskan mengapa bisa terjadi demikian.

2.      Menurut anda apakah yang mempengaruhi sifat kebasaan dari alkanoid dan seperti apa pengaruh kebasaan alkanoid terhadap senyawa  yang memiliki gugus tertentu? 

3.      Alkanoid sesungguhnya bersifat racun. Bagaimana caara untuk menghilagkan sifat racun tersebut?

Read More