Jurnal Praktikum Kimia Organik I | Keisomeran Geometri "Pengubahan asam maleat menjadi fumarat"

KEISOMERAN GEOMETRI

Pengubahan asam maleat menjadi fumarat

NAMA:

MELISA OKTAPIANI

(A1C117043)

NAMA DOSEN:

Dr. Drs. Syamsurizal M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

I. Judul                          : Keisomeran Geometri “Pengubahan Asam Maleat Menjadi   Fumarat”

II. Hari/Tanggal            : Sabtu/ 25 April 2019

III. Tujuan Percobaan : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1.     Untuk mengetahui asas dasar keisomeran ruang khususnya isomer geometri

2.   Untuk mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika

3.     Untuk mengetagui tentang isomer geometri

IV. Landasan Teori

            Isomer geometri didefinisikan sebagai isomer yang disebabkan oleh adanya perbedaan letak atau gugus geomerti. Pada isomer ini biasanya terdapat kompleks planar segiempat dan oktahedrat, selain kompleks yang disebutkan tidak terdapat isomer geometris seperti pada kompleks dengan struktur linear, trigonal planar ataupun tetrahedral. Komples yang mempunyai isomer hanyalah komplek yang bereaksi sangat lambat dan kompleks yang inert. Ini disebabkan karena kompleks-kompleks yang berekasi sangat cepat atau kompleks-kompleks yang labil, sering bereaksi lebih lanjut embentuk isomer yang stabil (Shelva, 1990).

            Pada beberapa senyawa kompleks yang memiliki bilangan koordinasi tertentu berlaku isomer cis-trans yaitu dengan bilangan koordinasi 4,5, dan 6. Khusus untuk bilangan koordinasi 4 keisomeran hanya terjadi pada bangun berisi empat ligan yang mempunyai jarak yang sama ke logam pusat. Contohnya senyawa komplek platina(II), Pb(NH₃)₂-Cl₂, senyawa ini mempunyai dua senyawa isomer yang berbeda pada kelarutan, warna dan sifat-sifat lainnya. (Rivai,1994)

Cis merupaka suatu struktur yang terdiri dari dua gugus yang terletak pada suatu sisi ikatan p. Sedangkan trans memiliki gugus-gugus yang terletak pada sisi yang berlawanan. Sifat-sifat fisik antara cis dan trans berbeda karena merka merupakan senyawa yang berbeda atau berlainan. Tetepi kedua senyawa ini bukanlah isomer-isomer struktur karena urutan ikatan-ikatan atom-atom dan lokasi ikatan rangkapnya sama. Pasangan isomer ini termasuk dalam kategori umumstereoisomer, senyawa berlainan mempunyai struktur yang sama, berbeda hanya dalam penataan atom-atom dalam ruangan. Lebih lanjut pasangan isomer ini termasuk dalam kategori yang lebih spesifik : isomer geometri : stereoisomer-stereoisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran melekul(Fessenden,1997).

            Apabila kompleks logam koordianat empat tipe (MA₂B₂) memiliki isomer geometri, misalnya cis dan trans, maka dapat disimpulkan bahwa komples itu bujur sangkar. hanya kompleks yang berbentuk bujur sangkar yang mempunyai isomer geometri sehungga tidak mungkin bagi kompleks ini untuk berbentuk tetrahedral karena bentuk tetrahedral tidak memiliki isomer geometri( Ramlawati, 2005)

           Pada senyawa organik rantai siklik seperti cincin karbon sikloalkana ditemukan adanya isomer geometri.  pada senyawa ini akan terbentuk bidang pseudo yang dapat digunakan untuk menetapkan orientasi relatif atom atau gugus yang terikat pada cincin tersebut(stereokimianya). Berdasarkan kesepakatan para ahli kimia, digunakan ikatan berbentuk baji untuk menunjukkan gugus/atom yang terletak di atas bidang rata-rata cincin (atas), dan garis tetas untuk ikatan pada atom atau kelompok yang terletak di bawah cincin (bawah).

Suatu isomer geometri dengan orientasi tertentu dapat diubah orientasinya misalnya pada asam maleat atau cis-asam butenadioat yang memiliki dua gugus karboksilat umumnya digunakan sebagai bahan dasar untuk pembuatan asam fumarat atau trans-asam butena dioat

Isomerisasi ini dikatalisis oleh berbagai pereaksi, seperti asam mineral seperti asam sulfat atau asam khlorida dan tiourea dan pemanasan yang memadai (Syamsurizal, 2019).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

1.      Erlenmeyer

2.      Pembakar Bunsen

3.      Corong Buchner

4.      Labu Bulat

5.      Alat Penentu Titik Didih

6.      Kondensor refluks

6.2    Bahan

1.      Kertas Saring

2.      Anhidrida Maleat

3.      HCl pekat

VI. Prosedur Kerja

1.      Dididihkan 20 ml air suling di dalam erlenmeyer

2.      Ditambahkan 15 gr anhidrida maleat sampai larutan menjadi jernih

3.      Didinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan

4.      Dikumpulkan asam maleat diatas corong buchner

5.      Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya

6.      Dipindahkan filtrat yang mengandung banyak maleat kedalam labu bundar

7.      Ditambahkan 15 ml HCl pekat

8.      Direfluks perlahanlahan selama 10 menit samapi kristal asam fumarat mengendap dari larutan

9.      Di dinginkan pada suhu kamar

10.  Dikumpulkan asam fumarat dalam corong buchner

11.  Direkristalisasi dalam air

12.  Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam

Vidio

https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU

Pertanyaan

1.      Apakah yang membedakan asam maleat dengan asam fumarat?

2.      Senyawa apa saja yang dapat membentuk isomer geometri?

3.       mengapa air perlu dipanaskan terlebih dahulu sebelum digunakan?

Read More

Jurnal Praktikum Kimia Organik I | Kromatografi Lapis Tipis dan Kromatografi Kolom

KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS DAN KROMATOGRAFI KOLOM

NAMA:

MELISA OKTAPIANI

(A1C117043)

NAMA DOSEN:

Dr. Drs. Syamsurizal M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

I.                    Judul                           : Kromatografi Lapis Tipis dan Kromatografi Kolom

II.                  Hari/Tanggal             : Sabtu/ 18 April 2019

III.               Tujuan Percobaan    : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Untuk mengetahui prinsip pemisahan dengan cara kromatografi

2.    Untuk mengetahui perbedaan antara kromatografi lapis tipis dengan kromatografi kolom

3.     Untuk melakukan praktikum kromatografi lapis tipis dengan kromatografi kolom dengan berbagai jenis sampel kimia

IV.               Landasan Teori

Kromatografi didefiniskan sebagai suatu teknik pemisahan kimia yang digunakan untuk memisahkan campuran zat menjadi komponen-komponen penyusun yang lebih sederhana. Kromatografi digolongkan menjadi beberapa macam diantaranya, lapis tipis, kromatografi cair, kromatografi gas, kromatografi penukar ion, kromatografi afinitas. Prinsip dasar untuk semua jenis kromatografi adalah sama yaitu komponen penyusun suatu zat terletak pada perbedaan afinitas atau gaya adesi dari setiap jenis analit terhadap fasa diam dan fasa gerak sehingga masing-masing komponen penyusun suatu zat terpisah satu sama lain(Syamsurizal,2019).

Pada Kromatografi lapis tipis (KLT) yang disebut juga kromatografi kolom terbuka yaitu metode yang  sederhana, sensitif dan cepat dalam pemisahan yang dapatmelakukan pemisahan dengan  kecepatan pemisahan yang tinggi dan mudah. Pada KLT terdapat fasa gerak dan fase diam yang mana fase geraknya akan bergerak sepanjang fasa diam dan terbentuk kromatografi (Khopar,2003).

Salah satu komponen yang penting dalam proses pemisahan dengan kromatografi adalah fase diam (stationary phase) karena adanya interaksi dengan fase diamlah terjadi perbedaan waktu retensi (tR) dan terpisahnya komponen senyawa analit. Interaksi yang dimaksud yaitu melarut, teradsopsi, atau bereaksi secara kimia (penukaran ion). Fase diam dapat berupa bahan kecil atau cairan yang umumnya dilapisi pada padatan pendukung. Fase gerak (mobile phase) merupakan pembawa analit dapat bersifat inert maupun berinteraksi dengan analit tersebut. fase gerak ini tidak hanya dalam bentuk cairan tapi juga dapat berupa gas inert yang umumnya dapat dipakai sebahai carrier gas senyaw mudah menguap.(Denikrisna,2010).

Menurut  Soebagio (2000), Dalam proses kromatografi selalu terdapat salah satu kecenderungan sebagai berikut :

a.       Kecenderungan molekul-molekul komponen untuk melarut dalam cairan

b.      Kecenderungan molekul-molekul komponen untuk melekat pada permukaan padatan halus (adsopsi/penyerapan)

c.       Kecenderungan molekul-molekul komponen untuk bereaksi secara kimia (penukaran ion).

            Dalam melakukan kromatografi maka pemisahan komponen didasarkan pada pendistribusian zat antara dua fase yaitu fase diam dan fase gerak.  Dimana proes pendistribusian zat dalam kromatografi ini dipengaruhi oleh kepolaran suatu senyawa, jika senyawa semakin polar maka semakin kuat ia dapat penyerap air, sehingga kereaktifan menurun. Untuk menentukan nilai Rf senyawa dengan menggunakan rumus:

Rf = Jarak yang ditempuh senyawa / jarak yang ditempuh pelarut

(Tim Kimia Organik, 2016)

V.                  Alat dan Bahan

5.1  Alat

1.      Plat TLC

2.      Gelas Piala

3.      Tabung Reaksi

4.      Bejana

5.      Cawan Petri

6.      Pipa Gelas Kapiler

7.      Kolom Kromatograf

8.      Gelas wol

9.      Kertas Saring

10.  Pensil

11.  Lapu UV

5.2  Bahan

1.      N-Heksana

2.      Etil asetat

3.      Aseton

4.      Etanol

5.      Kloroform

6.      Metanol

7.      Silika Gel

8.      10 ektraks tanaman

9.      Selium sulfat

10.  Asam sulfat

VI.               Prosedur Kerja

6.1  Kromatografi Lapis Tipis

a.       Siapkan Plat TLC

b.      Dibuat larutan pengembang dalam gelas piala 1L  dengan komposisi Etanol : Metanol : Kloroform     : Etil- Asetat : n-heksan : Aseton ( 40 : 68 : 108 : 115 : 140 : 152 ) ml

c.       Dibuat 10 larutan sampel daari 10 ekstrak tanaman dengan 5 ml metanol

d.      Masing- masing diambil larutan sampel yang sudah di ekstrak dibubuhkan ( ditotolkan ) diatas pelat TLC dengan jarak kira-kira 1cm dari tepi pelat kaca.

e.       Keringkan noda sampel dan standard dengan dryer (ditiup)

f.       Masukkan pelat ke dalam bejana pengembang

g.      Biarkan proses ini berlangsung sampai garis dmencapai 1 cm dari tepi atas pelat

h.      Angkat pelat dari bejana, lihat noda dengan lampu UV atau dibuat larutan dengann serium sulfat

i.         Hitung dan bandingkan semua Rf yang diperoleh.

6.2  Kromatografi Kolom

a.       Siapkan 10 ekstrak daun

b.      Siapkan kolom kromatografi

c.       Sumbat bagian bawah kolom dengan glass wool

d.      Dimasukkan silika gel kedalam larutan pengembang yang telah dibuat di awal

e.       Larutan tersebur kemudian dimasukkan kedalam kromatografi kolom

f.        Dimasukkan sampel yang akan di kromatografi

g.       Pelarut harus terus- menerus diteteskan kedalam kolom

h.      Tetesan yang keluar dari kolom ditampung dengan beberapa tabung reaksi bersih dan dipisahkan berdasarkan warnanya.

VIDIO

https://www.youtube.com/watch?v=OZKuZ_w2Fg0

PERTANYAAN

1.       Bagaimana suatu senyawa dapat dipisahakan dengan kromatografi Lapis Tipis (KLT)?

2.      Bagaimana cara meletakan lempeng dengen benar dalam eluen?

3.      Apa tujuan dari penyinaran elusi?

Read More

Laporan Praktikum Kimia Organik I | Sintesis Aseton

VII. Data Pengamatan

7.1 Sintesis Aseton dengan KmnO₄

No	Perlakuan	Hsail Pengamatan
1	Tabung alas bulat dimasukkan 80 mL aquades + 26 mL 2-propanol + 12 ml H2SO4	Larutan berwarna bening. Suhu larutan menjadi naik (panas)
2	Ditambahkan 16 garam kristal KmnO4 kedalam labu tersebut	Warna larutan berubah menjadi ungu Suhu semakin naik Larutan menjadi mendidih
3	Di diakan labu yang berisi campuran dan dilanjutkan di destilasi	Setelah didiamkan beberapa saat larutan sedikit dingin Setelah didestilasi didapatkan tetesan pertama destilat pada suhu 78oC diwaktu ketiga menit, dan tetesan ke 40 atau 2 ml pada suhu 76oC diwaktu ke 6 menit 54 detik Bau dari destilat seperti bau balon

7.2 Sintesis Aseton dengan K₂Cr₂O₇

NO	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1	Kedalam labu dasar alas bulat dimasukkan 59 ml aquadest + 27,5 ml H2SO4 + 29,2 ml 2-propanol. Didiamkan labu tersebut lalu dimasukkan kedalam penangas air	Larutan berwarna bening Suhu menjadi naik yaitu 60oC
2	Dalam gelas piala yang lain dimasukkan 10 gram kristal K2Cr2O7 + 100 ml aquadest dan dimasukkan kedalam corong pemisah	Larutan berwarna orange
3	Ditambahkan secara perlahan lautan K2Cr2O7 kedalam labu alas bulat	Warna larutan menjadi hijau pekat
4	Dilanjutkan proses destilasi	Di dapat tetesan pertama destilat pada suhu 83oC dan waktu ke 7 menit 44 detik dan tetesan ke 40 pada suhu 83oC dan waktu ke 8 menit 16 detik Bau destilat yang ditimbulkan yaitu seperti bau balon

VIII. Pembahasan

      Senyawa keton yang paling sederhana yang banyak ditemukan disekitar kita ialah aseton. Aseton ini tidak memiliki warna atau bening, mudah menguap dan mudah terbakar. Aseton memiliki kegunaan sebagai pelarut organik, pembersih kuteks, untuk membersihkan lantai supaya mengkilap, menghilangkan noda-noda pada gelas porselin, dan masih banyak lagi. Aseton dapat dibuat dengan berbagai cara diantaranya yaitu cara destilasi kering dengan kalsium asetat dengan katalis mangan(II) karbonat,, asam asetat yang dipanaskan suhu 110-120^oC, dan dengan cara oksidasi alkohol sekunder. Dalam percobaan ini akan dilakukan pembuatan aseton dengan cara oksidasi alkohol sekunder dengan menggunakan dua oksidator yaitu kalium permanganat dan kalium dikromat (Syamsurizal,2019).

8.1    Sintesis Aseton dengan KmnO₄

Pada percobaan kali ini tentang sintesis aseton dari reaksi oksidasi dengan kalium permanganat (KmnO₄)_. Aseton  merupakan suatu keton yang dapat dibuat dari bahan dasar alkohol yang mana pada percobaan ini digunakan 2-propanol yang merupakan alkohol sekunder.  Alkohol sekunder akan teroksidasi membentuk aseton (keton). Pada percobaan ini dimasukkan 59 ml aquadest kedalam labu dasar bulat.  Kemudian ditambahkan H₂SO₄ yang berfungsi sebagai katalis yang mempercepat terjadinya reaksi. H₂SO₄ memiliki massa jenis yang lebih besar dibandingkan aquadest sehingga H₂SO₄ sehingga air akan mengapung diatas H₂SO₄ yang menyebabkan air dapat mendidih dan bereaksi dengan keras. Sembari menyiapkan bahanuntuk praktikum alat destilasi dirangkai sedemikian hingga siap digunakan untuk praktikum. Alat destilasi terdiri dari, labu alas bulat, mantel pemanas, kondensor, pipa T, labu destilat, selang, statif dan klem.

Pada saat aquadest dan H₂SO₄ dicampurkan maka terjadi reaksi yaitu larutan menjadi panas dengan warna lautan bening. Kemudian dimasukkan 16 gr kristal KmnO₄ yang memiliki warna asli ungu. Sehingga setelah dicampurkan dengan aquadest dan H₂SO₄ larutan berubah warna menjadi ungu dan suhu semakin meningkat, lautan seperti mendididh karena timbul gelembung-gelembung gas yang banyak. Setelah semua kristal KmnO₄ ditambahkan lautan berwarna ungu berubah menjadi warna coklat pekat. Sebelum dilakukan destilasi maka larutan yang sangat panas didiamkan terlebih dahulu hingga panasnya agak berkurang.  Proses destilasi dilakukan pada suhu 75^oC-80^OC. proses destilasi dimulai dengan menghidupkan mantel pemanas sampai suhu 75^oC suhu dikecilkan untuk  mempertahankan agar suhu tetap berada pada kisaran 75^oC-80^OC agar labu alas bulat tidak pecah. Proses pemanasan ini bertujuan agar larutan sampel menguap kemudain uap akan mesuk kedalam kondensor dimana dalam kondensor terjadi kondensasi yang menyebabkan uap terkondensasi menjadi air yang terus mengalir menuju labu destilat. Proses kondensasi pada kondesor diabntu dengan adanya air yang mengalir untuk mendinginkan uap dari larutan sampel. Setelah didestilasi didapatkan tetesan pertama destilat pada suhu 78^oC diwaktu ketiga menit, dan tetesan ke 40 atau 2 ml pada suhu 76^oC diwaktu ke 6 menit 54 detik. Kemudian destilat yang dihasiklan diuji dengan mencium abunya an ternyata bau dari destilat seperti bau balon yang merupakan bau asli dari aseton.

8.2    Sintesis Aseton dengan K₂Cr₂O₇

Pada percobaan kedua ini dikalukan dengan komposisi dan oskidator yang berbeda dengan percobaan pertama. Dimana pada percobaan kedua ini okidator yang digunakan adalah kalium dikromat (K₂Cr₂O₇). Adapun komposisi bahan yang digunakan yaitu 50 ml aquadest + 27,5 ml H₂SO₄ + 29,2 ml 2-propanol. Capuran ini dimasukkan kedalam labu dasar bulat yang menghasilkan panas bersuhu 67^oC berwarna bening. Kemudian dipanaskan dalam penangas air sampai mendidih.  Setelah larutan mendidih ditambahkan kedalamnya  K₂Cr₂O₇ yang telah dilarutkan dalam 100 ml air. Dimana larutan K₂Cr₂O₇ berwarna orange yang kemudian berubah warna saat dimasukkan kedalam labu dasar bulat yang berisi campuran air, H₂SO₄ dan 2-propanol. Pada larutan dalam labu alas bulat menjadi hijau tosca dimana semakin banyak larutan K₂Cr₂O₇ yang ditambahkan larutan menjadi berwarna hijau pekat. Selanjutnya dilakukan proses destilasi. Di dapat tetesan pertama destilat pada suhu 83^oC dan waktu ke 7 menit 44 detik dan tetesan ke 40 pada suhu 83^oC dan waktu ke 8 menit 16 detik, Bau destilat yang ditimbulkan yaitu seperti bau balon.

Pada percobaan kedua ini dapat diketahui bahwa destilat yang dihasilkan membutuhkan waktu yang lebih lama dibandingkan dengan percobaan pertama. Hal itu dapat dilihat dari kekuatan dari oksidator yang digunakan. Dimana kalium permanganat (KmnO₄) merupakan oksidator yang lebih kuat dari kalium bikromat (K₂Cr₂O₇) sehingga proses oksidasi dari alkohol menjadi lebih cepat apabila menggunakan oksidator yang kuat.

IX. Pertanyaan

1. Bagaimanakah reaksi ketika larutan K₂Cr₂O₇ ditambahkan campuran H₂SO₄ dan 2-propanol?

2.  Bagaimana cara kita untuk mengetahui kemurnian dari aseton yang dihasilkan dalam percobaan?

3.     Apa fungsi penambahan dari H₂SO₄ dalam proses oksidasi pembentukan aseton?

X. Kesimpulan

            Dari percobaan yang telah dilakukan dapat ditarik kesimpulan yaitu sebagai berikut:

1)   Aseton dapat dibuat dengan cara oksidasi alkohol sekunder yang akan terbentuk senyawa keton. Pada percobaan ini aseton dibuat dengan bahan dasar 2-propanal dan oksidator KmnO₄ dan K₂Cr₂O₇.

2)   Adapun beberapa faktor-faktor yang mempengaruhi pembuatan aseton antara lain oksidator yang digunakan, jenis alkohol, katalis yang ditambahkan.

3)  Tingkat kemurnian aseton dapat diuji dengan melihat warna dari aseton samakin bening warna aseton maka semakin murni aseton yang didapat. Selain itu kita dapat mencium bau dari destilat jika baunya seperti bau balon dan semakin menyengat makin murni aseton yang diperoleh.

XI. Daftar Pustaka

Fessenden and Fessenden.1982. Kimia Organik Jilid Ii. Jakarta; Erlangga

Fieser and Fieser M.1957. Organic Chemistry 3^rd Edition. Reinnold Publishing Company: New York.

Halleman, LWJ. 1968. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Syamsurizal. 2019. Sintesis Aseton. http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/03/sintesis-aseton/(Diakses pada tanggal 3 April 2019)

Wade, L.G. 2006. Organic Chemistry. Sixth edition. New Jersey : Pearson Education Internasional

XII. Lampiran

Gambar 1. Rangkaian alat destilasi

Gambar 2. Proses pemanasan sampel

Gambar 3. Hasil Aseton dari  KMnO₄

Gambar 4. Hasil Aseton dari K₂Cr₂O₇

Read More