Jurnal Praktikum Kimia Organik I | Keisomeran Geometri "Pengubahan asam maleat menjadi fumarat"

KEISOMERAN GEOMETRI

Pengubahan asam maleat menjadi fumarat

NAMA:

MELISA OKTAPIANI

(A1C117043)

NAMA DOSEN:

Dr. Drs. Syamsurizal M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

I. Judul                          : Keisomeran Geometri “Pengubahan Asam Maleat Menjadi   Fumarat”

II. Hari/Tanggal            : Sabtu/ 25 April 2019

III. Tujuan Percobaan : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1.     Untuk mengetahui asas dasar keisomeran ruang khususnya isomer geometri

2.   Untuk mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika

3.     Untuk mengetagui tentang isomer geometri

IV. Landasan Teori

            Isomer geometri didefinisikan sebagai isomer yang disebabkan oleh adanya perbedaan letak atau gugus geomerti. Pada isomer ini biasanya terdapat kompleks planar segiempat dan oktahedrat, selain kompleks yang disebutkan tidak terdapat isomer geometris seperti pada kompleks dengan struktur linear, trigonal planar ataupun tetrahedral. Komples yang mempunyai isomer hanyalah komplek yang bereaksi sangat lambat dan kompleks yang inert. Ini disebabkan karena kompleks-kompleks yang berekasi sangat cepat atau kompleks-kompleks yang labil, sering bereaksi lebih lanjut embentuk isomer yang stabil (Shelva, 1990).

            Pada beberapa senyawa kompleks yang memiliki bilangan koordinasi tertentu berlaku isomer cis-trans yaitu dengan bilangan koordinasi 4,5, dan 6. Khusus untuk bilangan koordinasi 4 keisomeran hanya terjadi pada bangun berisi empat ligan yang mempunyai jarak yang sama ke logam pusat. Contohnya senyawa komplek platina(II), Pb(NH₃)₂-Cl₂, senyawa ini mempunyai dua senyawa isomer yang berbeda pada kelarutan, warna dan sifat-sifat lainnya. (Rivai,1994)

Cis merupaka suatu struktur yang terdiri dari dua gugus yang terletak pada suatu sisi ikatan p. Sedangkan trans memiliki gugus-gugus yang terletak pada sisi yang berlawanan. Sifat-sifat fisik antara cis dan trans berbeda karena merka merupakan senyawa yang berbeda atau berlainan. Tetepi kedua senyawa ini bukanlah isomer-isomer struktur karena urutan ikatan-ikatan atom-atom dan lokasi ikatan rangkapnya sama. Pasangan isomer ini termasuk dalam kategori umumstereoisomer, senyawa berlainan mempunyai struktur yang sama, berbeda hanya dalam penataan atom-atom dalam ruangan. Lebih lanjut pasangan isomer ini termasuk dalam kategori yang lebih spesifik : isomer geometri : stereoisomer-stereoisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran melekul(Fessenden,1997).

            Apabila kompleks logam koordianat empat tipe (MA₂B₂) memiliki isomer geometri, misalnya cis dan trans, maka dapat disimpulkan bahwa komples itu bujur sangkar. hanya kompleks yang berbentuk bujur sangkar yang mempunyai isomer geometri sehungga tidak mungkin bagi kompleks ini untuk berbentuk tetrahedral karena bentuk tetrahedral tidak memiliki isomer geometri( Ramlawati, 2005)

           Pada senyawa organik rantai siklik seperti cincin karbon sikloalkana ditemukan adanya isomer geometri.  pada senyawa ini akan terbentuk bidang pseudo yang dapat digunakan untuk menetapkan orientasi relatif atom atau gugus yang terikat pada cincin tersebut(stereokimianya). Berdasarkan kesepakatan para ahli kimia, digunakan ikatan berbentuk baji untuk menunjukkan gugus/atom yang terletak di atas bidang rata-rata cincin (atas), dan garis tetas untuk ikatan pada atom atau kelompok yang terletak di bawah cincin (bawah).

Suatu isomer geometri dengan orientasi tertentu dapat diubah orientasinya misalnya pada asam maleat atau cis-asam butenadioat yang memiliki dua gugus karboksilat umumnya digunakan sebagai bahan dasar untuk pembuatan asam fumarat atau trans-asam butena dioat

Isomerisasi ini dikatalisis oleh berbagai pereaksi, seperti asam mineral seperti asam sulfat atau asam khlorida dan tiourea dan pemanasan yang memadai (Syamsurizal, 2019).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

1.      Erlenmeyer

2.      Pembakar Bunsen

3.      Corong Buchner

4.      Labu Bulat

5.      Alat Penentu Titik Didih

6.      Kondensor refluks

6.2    Bahan

1.      Kertas Saring

2.      Anhidrida Maleat

3.      HCl pekat

VI. Prosedur Kerja

1.      Dididihkan 20 ml air suling di dalam erlenmeyer

2.      Ditambahkan 15 gr anhidrida maleat sampai larutan menjadi jernih

3.      Didinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan

4.      Dikumpulkan asam maleat diatas corong buchner

5.      Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya

6.      Dipindahkan filtrat yang mengandung banyak maleat kedalam labu bundar

7.      Ditambahkan 15 ml HCl pekat

8.      Direfluks perlahanlahan selama 10 menit samapi kristal asam fumarat mengendap dari larutan

9.      Di dinginkan pada suhu kamar

10.  Dikumpulkan asam fumarat dalam corong buchner

11.  Direkristalisasi dalam air

12.  Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam

Vidio

https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU

Pertanyaan

1.      Apakah yang membedakan asam maleat dengan asam fumarat?

2.      Senyawa apa saja yang dapat membentuk isomer geometri?

3.       mengapa air perlu dipanaskan terlebih dahulu sebelum digunakan?