Keragaman dan Keunikan Struktur Kimia Flavonoid

Senyawa flavonoid adalah suatu senyawa metabolit sekunder yang termasuk kelompok polifenol yang banyak ditemukan dalam tubuhan. Flavonoid tersusun dari 15 atom karbon dalam konfigurasi kerangka karbon C6-C3-C6 yang terdiri atas dua cincin aromatik (cicin benzene) tersubstitusi yang dihubungkan oleh rantai alifatik tiga karbon.  Senyawa flavonoid merupakan turunan dari unit C6C3 (fenilpropana) yang bersumber dari biosintesis asam sikimat dan unit C6 yang diturunkan dari jalur poliketida.

Flavonoid diklasifikasikan berdasarkan perbedaan pada bagian rantai karbon nomor 3 yaitu yaitu flavon, flavonol, flavanon, flavanonol, isoflavon, auron dan khalkon. Kerangka flavonoid cincin benzoil dan cinnamoil dapat dilihat pada gambar dibawah ini

Favonoid juga digolongkan berdasarkan jenis ikatan yang terbentuk, yaitu :

1.      Flavonoid O-Glikosida

Flavonoid O-Glikosida memiliki gugus hidroksil yang terikat pada satu gula atau lebih dengan ikatan hemiasetal yang tidak tahan asam. Pengaruh glikosida ini dapat menyebabkan flavonoid kurang reaktif dan menjadi lebih mudah larut dalam air.

2.      Flavonoid C-Glikosida

Flavonoid C-Glikosida memiliki gugus gula terikat langsung pada inti benzen dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan asam.

3.      Flavonoid Sulfat

Flavonoid Sulfat memiliki satu ion sulfat(berupa glikosida bisulfat) atau lebih yang terikat pada OH fenol  yang mana saja yang masih bebas atau pada guIa.

4.      Biflavonoid
Biflavonoid atau flavandiol merupakan senyawa yang dibentuk dari dua unit flavon atau dimer campuran antara flavon dengan flavanon dan atau auron yang mana pada masing-masing flavon terdapat ikatan interflavanil C-C antara karbon C-3.

Flavonoid dapat ditemukan pada semua bagian tumbuhan baik itu daun, akar, kayu, kulit, bunga, buah maupun biji. Senyawa flavonoid memiliki banyak manfaat dalam hal makanan karena sifat antioksidannya yang sangat kuat. Flavoid memiliki kemampuan untuk mengoksidasi zat-zat yang bersifat radikal bebas seperti superoksida dan hidroksil. Oleh karena itu, makanan yang kaya flavonoid mampu untuk mengobati penyakit jantung dan mengobati kanker.

Permasalahan :

1. Flavonoid tersusun atas dua cincin aromatik tersubtitusi dalam konfigurasi kerangka karbon C6-C3-C6 yang dihubungkan oleh rantai alifatik tiga karbon. Menurut anda adakah kemungkinan flavonoid dapat tersusun atas lebih dari dua cicincin aromatik?

2. Makanan yang kaya akan flavonoid dapat mengurangi risiko penyakit kanker dan paru-paru. Bagaimana jika senyawa flavoid dijadikan kandungan utama dalam rokok dapatkah berguna untuk mengurangi dampak buruk merokok?

3. Flavonoid yang dikalsifikasikan berdasarkan jenis ikatannya sama-sama mengikat gugus gula, naun berbeda letaknya ikatannya. Apakah hal tersebut berpengaruh terhadap karakterisitik dari flavonoid? Jelaskan pendapat Anda?

Read More

Potensi Pemanfaatan Terpenoid Untuk Makhluk Hidup

    Pada pembahasan kita minggu lalu Keragaman dan Keunikan Sruktur Terpenoid kita ketahui bahwa terpenoid merupakan senyawa kimia yang terdiri dari beberapa unit isopren. Terpenoid kemudian dikelompokkan berdasarkan jumlah isoprennya yang mana setiap isopren terdiri dari 5 atom C. pengelompokkan tersebut antaralain monoterpenoid, seskuiterpenoid, diterpenoid, triterpenoid, dan tetraterpenoid. Berikut ini merupakan beberapa jenis tanaman yang mengandung senyawa terpenoid dan kegunaannya, yaitu :

1.   Daun Ekaliptus (Eucalyptus deglupta Blume.)

    Ekaliptus merupakan suatu spesies tanaman dikembangkan di Hutan Tanaman Industri (HTI) sebagai bahan baku pembuatan pulp dan kertas. Ekaliptus bisa dikatakan sebagai tanaman serbaguna karena semua bagian dari tanaman ini sangat bermanfaat. Dalam pengobatan tradisional akar, batang, daun dan buahnya digunakan untuk mengobati berbagai macam penyakit seperti influenza, diabetes, TBC, sakit gigi, gigi tantular, malaria dan diare. Sedangkan batang ekaliptus digunakan sebagai antiviral terhadap virus hepatitis C. 

2.  Daun Surian (Toona sinensis) 

    Tumbuhan surian merupakan spesies dari tanaman famili Meliaceae. Tanaman ini bisa tumbuh mencapai ketinggian , batangnya yang kuat dan kokoh sehingga biasa digunakan sebagai bahan bangunan. Daun surian dimanfaatkan sebagai pengusir serangga atau hama yang biasa menyerang tanaman padi, selain itu daun surian juga digunakan untuk mencegah penyakit diare, demam dan pembekakan pada ginjal. Daun surian juga bisa digunakan untuk penyedap rasa makanan rendang belut. 

    Berdasarkan penelitian isolasi struktur terpenoid dari fraksi heksan kulit batang surian Toona sintesis diperoleh senyawa triterpenoid (3-hidroksieupha-7-en). Untuk membuktikan kegunaan tanaman surian sebagai insektisida tanaman maka fraksi heksan dari tanaman surian ini digunakan terhadap hama Closidolomia pavonana yang menunjukkan nilai antifedant 75,5%.

3.  Daun Mara (Macaranga tanarius)

     Macaranga tanarius atau mara merupakan tamanan genus ini efektif digunakan dalam pengobatan bisul, memar dan luka. Daun tanaman ini dapat ditumbuk menjadi tempung kemudian dioleskan ke bagian yang luka agar lukanya cepat kering. Air perasan daun mara juga dapat digunakan untuk menurunkan panas. Penyakit yang timbul kerena infeksi bakteri juga dapat diobati dengan pemakaian antibakteri yang tepat. 

   Berdasarkan hasil penelitian uji aktifitas antibakteri Macaranga tanarius terhadap bakteri Shalmonella thypi menunjukkan hasil yang efektif 60% menghambat pertumbuhan bakteri Shalmonella thypi. 

Permasalahan :

1. Seperti yang telah saya jelaskan bahwa daun mara dapat mengobati luka dengan cara menumbuk halus daun tersebut lalu dioleskan di bagian tubuh yang luka. Apakah ada kemungkinan luka yang kita obati dengan daun mara bukannya sembuh tetapi malah terjadi infeksi, coba jelaskan? 

2. Dalam suatu tanaman baisanya terdiri dari banyak senyawa kimia. Bagaimana cara kita mengetahui kandungan senyawa mana yang lebih berperan sebagai anitivirus dalam daun ekaliptus? 

3. Berdasarkan penelitian isolasi struktur terpenoid dari fraksi heksan kulit batang surian Toona sintesis terhadap hama Closidolomia pavonana yang menunjukkan nilai antifedant 75,5%`. Bagaimana jika hama tersebut telah kebal terhadap insektisida yang diberikan apakah akan memberikan efek antifedant yang sama, jelaskan?       

Read More

Keragaman dan Keunikan Struktur Terpenoid

Indonesia merupakan negara dengan berjuta-juta keanekaragaman hayati yang sangat berpotensi dan bermanfaat untuk manusia. Banyak dari tanaman-tanaman endemik di Indonesia yang mengandung senyawa kimia tetentu yang banyak dimanfaatkan sebagai obat-obatan tradisional untuk pengobatan berbagai macam penyakit. Senyawa kimia yang memiliki mampu memberikan efek pengobatan pada manusia baik itu efek fisiologi atau farmakologi disebut dengan bioaktif. Senyawa bioaktif ini digolongkan menjadi beberapa macam diantaranya alkanoid, terpenoid, flavonoid, safonim, dan steroid. kali ini kita akan mengupas tentang keragaman dan keunikan struktur dari terpenoid.

Terpenoid merupakan senyawa kimia yang bersifat aromatis terdiri dari atom karbon , hidrogen dan okesigen yang mempunyai beberapa unit isopren dengan struktur siklik dan mempunyai satu gugus fungsi atau lebih. Senyawa terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atom karbon atau lebih unit C5 yang disebut isopren yang mana setiap unit dari isopren terdiri dari kepala dan ekor yang selalu berikatan. Perbedaan jumlah unit isopren yang dimiliki oleh setiap terpenoid inilah yang menyebabakan struktur dari terpenoid menjadi unik dan khas. Berdasarkan jumlah unit isopren terpenoid dibedakan menjadi beberapa macam, yaitu : 

1. Monoterpenoid merupakan senyawa kimia yang meiliki bau yang harum yang dibangun oleh dua unit isopren yang merupakan komponen minyak atsiri. Monoterpenoid tidak memiliki warna, mudah menguap, serta mudah pula larut dalam air. Monoterpenoid dapat dibedakan menjadi tiga jenis yaitu sebagai berikut : a. Asiklik, seperti lonalool b. Monosiklik, seperti lomonena c. Bisiklik, seperti kamfor 

2. Seskuiterpenoid merupakan senyawa kimia yang teridiri dari tiga unit isopren yang berasal dari atom C15. Contohnya fasenol dan satonin. Senyawa ini banyak digunakan sebagai antiboitic, antimikroba, antifeedant. 

3. Diterpenoid merupakan senyawa kimia yang terdiri dari empat unit isporen yang berasal dari atom C20. Contohnya dalam klorofil berupa zat dalam bentuk ester yang disebut senyawa fitol. 

4. Triterpenoid merupakan senyawa kimia yang terdiri dari enam satuan isopren yang berasal dari atom C30. Contohnya : trisiklik, tetrasiklik seperti lanosterol, pentasiklik seperti alfa amirin 

5. Tetraterpenoid merupakan senyawa kimia yang terdiri dari delapan unit isopren yang berasal dari atom C40. Contohnya beta karoten. 

Permasalahan : 

1. Seskuiterpenoid banyak digunakan sebagai antibiotic, antimicroba dan antifeedant. Jelaskan mengapa kandungan apa yang dimiliki oleh seskuiterpenoid sehingga bisa digunakan sebagai antibiotic, antimicroba dan antifeedant? 

2. Jelaskan fungsi keberadaan senyawa fitol yang ditemukan dalam klorofil? 

3. Menurut Anda adakah kemungkinan senyawa terpenoid untuk tersusun dari 10 unit isopren atau lebih? Jelaskan?  

Read More