Keragaman dan Keunikan Struktur Kimia Flavonoid

Senyawa flavonoid adalah suatu senyawa metabolit sekunder yang termasuk kelompok polifenol yang banyak ditemukan dalam tubuhan. Flavonoid tersusun dari 15 atom karbon dalam konfigurasi kerangka karbon C6-C3-C6 yang terdiri atas dua cincin aromatik (cicin benzene) tersubstitusi yang dihubungkan oleh rantai alifatik tiga karbon.  Senyawa flavonoid merupakan turunan dari unit C6C3 (fenilpropana) yang bersumber dari biosintesis asam sikimat dan unit C6 yang diturunkan dari jalur poliketida.

Flavonoid diklasifikasikan berdasarkan perbedaan pada bagian rantai karbon nomor 3 yaitu yaitu flavon, flavonol, flavanon, flavanonol, isoflavon, auron dan khalkon. Kerangka flavonoid cincin benzoil dan cinnamoil dapat dilihat pada gambar dibawah ini

Favonoid juga digolongkan berdasarkan jenis ikatan yang terbentuk, yaitu :

1.      Flavonoid O-Glikosida

Flavonoid O-Glikosida memiliki gugus hidroksil yang terikat pada satu gula atau lebih dengan ikatan hemiasetal yang tidak tahan asam. Pengaruh glikosida ini dapat menyebabkan flavonoid kurang reaktif dan menjadi lebih mudah larut dalam air.

2.      Flavonoid C-Glikosida

Flavonoid C-Glikosida memiliki gugus gula terikat langsung pada inti benzen dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan asam.

3.      Flavonoid Sulfat

Flavonoid Sulfat memiliki satu ion sulfat(berupa glikosida bisulfat) atau lebih yang terikat pada OH fenol  yang mana saja yang masih bebas atau pada guIa.

4.      Biflavonoid
Biflavonoid atau flavandiol merupakan senyawa yang dibentuk dari dua unit flavon atau dimer campuran antara flavon dengan flavanon dan atau auron yang mana pada masing-masing flavon terdapat ikatan interflavanil C-C antara karbon C-3.

Flavonoid dapat ditemukan pada semua bagian tumbuhan baik itu daun, akar, kayu, kulit, bunga, buah maupun biji. Senyawa flavonoid memiliki banyak manfaat dalam hal makanan karena sifat antioksidannya yang sangat kuat. Flavoid memiliki kemampuan untuk mengoksidasi zat-zat yang bersifat radikal bebas seperti superoksida dan hidroksil. Oleh karena itu, makanan yang kaya flavonoid mampu untuk mengobati penyakit jantung dan mengobati kanker.

Permasalahan :

1. Flavonoid tersusun atas dua cincin aromatik tersubtitusi dalam konfigurasi kerangka karbon C6-C3-C6 yang dihubungkan oleh rantai alifatik tiga karbon. Menurut anda adakah kemungkinan flavonoid dapat tersusun atas lebih dari dua cicincin aromatik?

2. Makanan yang kaya akan flavonoid dapat mengurangi risiko penyakit kanker dan paru-paru. Bagaimana jika senyawa flavoid dijadikan kandungan utama dalam rokok dapatkah berguna untuk mengurangi dampak buruk merokok?

3. Flavonoid yang dikalsifikasikan berdasarkan jenis ikatannya sama-sama mengikat gugus gula, naun berbeda letaknya ikatannya. Apakah hal tersebut berpengaruh terhadap karakterisitik dari flavonoid? Jelaskan pendapat Anda?