Keragaman dan Keunikan Struktur Kimia Alkanoid

Alkanoid merupakan suatu senyawa yang paling banyak ditemukan dialam dimana senyawa ini mengandung atom carbon, hydrogen, nitrogen dan oksigen yang umumnya berbentuk siklik. Senyawa alkanoid ini bersifat sebagai basa apabila memiliki kandungan atom nitrogen yang paling sedikit satu atom atau lebih dan apabila atom nitrogennya dominan maka termasuk kedalam bagian dari cicin heterosiklik.

Alkanoid mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino. Apabila alkanoid bereaksi dengan asam akan membentuk garam yang disebut garam alkanoid yang mudah larut dalam pelarut organik polar (air). Berbeda halnya dengan alkanoid bebas yang tidak larut dalam air tetapi mudah larut dalam pelarut organik agak polar (seperti benzena, eter, kloroform). Alkanoid mempunyai rasa yang pahit memiliki bentuk yang berbeda-beda yaitu ada yang berbentuk cair tidak berwarna, dan padat berupa kristal halus.

Alkanoid dapat ditemukan pada hampir semua jenis tumbuhan khususnya tumbuhan dikotil yang terkonsentrasi pada semua bagian tumbuhan mulai dari akar, batang, biji, daun, kulit, getah dan lain-lain. Contohnya terdapat pada tumbuhan, yaitu sebagai berikut :

Rauvolfia sp : Quinin terdapat dalam kulit

Cinchona ledgeriana : Quinin terdapat dalam daun dan

Papaver samniferum : Morfin terdapat pada getah atau latex

Alkaloid juga terdapat dalam biji (Nux vomica, Areca catechu), buah (Piperis nigri ), daun (Atropa belladona), akar dan rhizoma (Atrpa belladona dan Euphorbia ipecacuanhae) dan pada kulit batang (Cinchona succirubra).

Semua bagian tumbuhan umumnya sangat kaya akan kandungan alkanoid. Tetapi dalam satu tanaman akan ada satu bagian tanaman yang dominan sangat kaya mengandung alkanoid. Akan tetapi alkanoid tersebut belum tentu dibentuk pada bagian tanaman yang menyimpan alkanoid tersebut.  Biasa saja alkanoid dihasilkan oleh akar namun disimpan pada bagian tanaman lainnya. Contohnya pada species Datura dan Nicotiana yang menghasilkan alkanoid dalam akar tetapi ditranslokasi cepat ke daun.

Menurut Hegnauer sistem klasifikasi alkanoid dikelompokkan menjadi tiga macam yaitu sebagai berikut :

a.  Alkaloida sesungguhnya yang bersifat basa yang diturunkan dari asam amino sehingga mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik, dan biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik.

b.   Protoalkaloida merupakan alkaloida yang relatif sederhana dimana nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik, diperoleh melalui biosintesa dari asam amino yang bersifat basa.

c.      Pseudoalkaloida yang tidak dapat diturunkan dari prekusor asam amino.

Berikut ini adalah pengklasifikasian alkaloid berdasarkan struktur cincin yang khas, yaitu :

1)      Alkanoid Pirolisidin

2)      Alkanoid Indolisidin

3)      Alkanoid Imidasol

4)      Alkanoid Fenetilisokuinolin

5)      Alkanoid Feniletilamin

6)      Alkanoid Terpenoid (Pseudoalkanoid)

7)      Steroid Alkanoid (Pseudoalkanoid)

8)      Alkanoid Purin 

Permasalahan :    

1.      Pada umumnya alkanoid bersifat basa. Menurut anda adakah kemungkinan alkanoid menjadi bersifat asam atau netral?  Jelaskan mengapa bisa terjadi demikian.

2.      Menurut anda apakah yang mempengaruhi sifat kebasaan dari alkanoid dan seperti apa pengaruh kebasaan alkanoid terhadap senyawa  yang memiliki gugus tertentu? 

3.      Alkanoid sesungguhnya bersifat racun. Bagaimana caara untuk menghilagkan sifat racun tersebut?

Read More

Potensi Pemanfataan Flavonoid Untuk Makhluk Hidup

Tahukah Anda apakah flavonoid itu? Flavonoid merupakan suatu senyawa metabolit sekunder yang termasuk kedalam kelompok polifenol yang banyak ditemukan di dalam tumbuhan.  Flavoid dapat berfungsi sebagai antioksidan yang memiliki banyak manfaat untuk tubuh manusia salah satu yang paling utama adalah sebagai senjata melawan radikal bebas. 

Radikal bebas merupakan zat berbahaya yang jika masuk kedalam tubuh dapat menyebabkan beberapa penyakit  seperti penyakit jantung dan kanker.  Radikal bebas juga dapat menyebabkan terjadinya kerusakan sel dan jaringan tubuh. Untuk menangkal radikal bebas maka kita wajib mengkonsumsi makanan yang kaya akan antioksidan. Antioksidan didalam makanan terdapat dalam bentuk vitamin C, E dan beta karoten (Vitamin A). Vitamin C memiliki kemampuan untuk menangkap dan menetalisir radikal bebas. Vitamin E mampu memutus rantai radikal bebas sedangkan beta karoten bermanfaat untuk melingungi tubuh dari radikal bebas yang berasal dari luar.

Flavonoid yang memiliki kandungan antioksidan yang tinggi banyak ditemukan terdapat didalam tumbuhan hijau baik itu buah-buahan maupun sayur-sayuran. Karena itulah sudah seharusnya kita banyak mengkonsumsi buah dan sayur yang kaya akan kandungan flavonoid. Berikut ini beberapa sumber makanan yang mengandung flavonoid beserta kandungan antioksidannya.

No	Sumber makanan	Kandungan Antioksidan /100mg
		Vitamin A	Vitamin C	Vitamin E
1	Jeruk	20 mg	43 mg	0,13 mg
2	Apel	54 IU	4,6 mg	0,18 mg
3	Pir	23 IU	4,3 mg	0,12 mg
4	Pisang	64 IU	8,7 mg	0,1 mg
5	Tomat	450 UI	13,7 mg	0,54 mg
6	Brokoli	623 UI	89,2 mg	0,17 mg
7	Kacang almond	1 UI	0 mg	25,6 mg

Semua makanan yang disebutkan diatas memiliki kandungan antioksidan yang tinggi yang dapat mencegah penyakit akibat radikal bebas. Untuk memaksimalkan khasiat dari makan tersebut Anda harus berhenti merokok karena rokok kaya akan radikal bebas. Selain itu Anda rajin berolahraga dan beristirahat yang cukup.

Selain sebagai antioksidan senyawa flavonoid ternyata juga digunakan dalam bidang kedokteran gigi menghambat pertumbuhan bakteri S. mutans yang menyebabkan munculnya karang gigi. Dalam menghambat pertumbuhan bakteri flavonoid bekerja dengan cara melepaskan energi transduksi terhadap membrane sitoplasma bakteri sehingga terjadi kerusakan permeabilitas pada dinding sel bakteri.

Dengan demikian dapat kita simpulkan bahwa flavonoid memiliki beragam manfaat selain sebagai antioksidan, flavonoid juga dapat digunakan untuk mencegah munculnya karang pada gigi. 

Permasalahan :

1.      Bagaimana mekanisme flavonoid dalam mencegah terjadinya karang gigi?

2.      Flavoid bekerja dengan cara melepaskan energi transduksi terhadap membrane sitoplasma bakteri sehingga terjadi kerusakan permeabilitas pada dinding sel bakteri. Apa yang akan terjadi jika energi yang dilepaskan oleh flavonoid itu terlalu besar ataupun terlalu kecil?

3.      Flavonoid dikatakan sebagai antioksidan yang dapat menagkal radikal bebas. Menurut anda mampukah flavonoid menangkal radikal bebas yang masuk kedalam tubuh ketika seseorang merokok apabila flavonoid di jadikan salah satu bahan baku pada pembuatan rokok?

Read More

Keragaman dan Keunikan Struktur Kimia Flavonoid

Senyawa flavonoid adalah suatu senyawa metabolit sekunder yang termasuk kelompok polifenol yang banyak ditemukan dalam tubuhan. Flavonoid tersusun dari 15 atom karbon dalam konfigurasi kerangka karbon C6-C3-C6 yang terdiri atas dua cincin aromatik (cicin benzene) tersubstitusi yang dihubungkan oleh rantai alifatik tiga karbon.  Senyawa flavonoid merupakan turunan dari unit C6C3 (fenilpropana) yang bersumber dari biosintesis asam sikimat dan unit C6 yang diturunkan dari jalur poliketida.

Flavonoid diklasifikasikan berdasarkan perbedaan pada bagian rantai karbon nomor 3 yaitu yaitu flavon, flavonol, flavanon, flavanonol, isoflavon, auron dan khalkon. Kerangka flavonoid cincin benzoil dan cinnamoil dapat dilihat pada gambar dibawah ini

Favonoid juga digolongkan berdasarkan jenis ikatan yang terbentuk, yaitu :

1.      Flavonoid O-Glikosida

Flavonoid O-Glikosida memiliki gugus hidroksil yang terikat pada satu gula atau lebih dengan ikatan hemiasetal yang tidak tahan asam. Pengaruh glikosida ini dapat menyebabkan flavonoid kurang reaktif dan menjadi lebih mudah larut dalam air.

2.      Flavonoid C-Glikosida

Flavonoid C-Glikosida memiliki gugus gula terikat langsung pada inti benzen dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan asam.

3.      Flavonoid Sulfat

Flavonoid Sulfat memiliki satu ion sulfat(berupa glikosida bisulfat) atau lebih yang terikat pada OH fenol  yang mana saja yang masih bebas atau pada guIa.

4.      Biflavonoid
Biflavonoid atau flavandiol merupakan senyawa yang dibentuk dari dua unit flavon atau dimer campuran antara flavon dengan flavanon dan atau auron yang mana pada masing-masing flavon terdapat ikatan interflavanil C-C antara karbon C-3.

Flavonoid dapat ditemukan pada semua bagian tumbuhan baik itu daun, akar, kayu, kulit, bunga, buah maupun biji. Senyawa flavonoid memiliki banyak manfaat dalam hal makanan karena sifat antioksidannya yang sangat kuat. Flavoid memiliki kemampuan untuk mengoksidasi zat-zat yang bersifat radikal bebas seperti superoksida dan hidroksil. Oleh karena itu, makanan yang kaya flavonoid mampu untuk mengobati penyakit jantung dan mengobati kanker.

Permasalahan :

1. Flavonoid tersusun atas dua cincin aromatik tersubtitusi dalam konfigurasi kerangka karbon C6-C3-C6 yang dihubungkan oleh rantai alifatik tiga karbon. Menurut anda adakah kemungkinan flavonoid dapat tersusun atas lebih dari dua cicincin aromatik?

2. Makanan yang kaya akan flavonoid dapat mengurangi risiko penyakit kanker dan paru-paru. Bagaimana jika senyawa flavoid dijadikan kandungan utama dalam rokok dapatkah berguna untuk mengurangi dampak buruk merokok?

3. Flavonoid yang dikalsifikasikan berdasarkan jenis ikatannya sama-sama mengikat gugus gula, naun berbeda letaknya ikatannya. Apakah hal tersebut berpengaruh terhadap karakterisitik dari flavonoid? Jelaskan pendapat Anda?

Read More

Potensi Pemanfaatan Terpenoid Untuk Makhluk Hidup

    Pada pembahasan kita minggu lalu Keragaman dan Keunikan Sruktur Terpenoid kita ketahui bahwa terpenoid merupakan senyawa kimia yang terdiri dari beberapa unit isopren. Terpenoid kemudian dikelompokkan berdasarkan jumlah isoprennya yang mana setiap isopren terdiri dari 5 atom C. pengelompokkan tersebut antaralain monoterpenoid, seskuiterpenoid, diterpenoid, triterpenoid, dan tetraterpenoid. Berikut ini merupakan beberapa jenis tanaman yang mengandung senyawa terpenoid dan kegunaannya, yaitu :

1.   Daun Ekaliptus (Eucalyptus deglupta Blume.)

    Ekaliptus merupakan suatu spesies tanaman dikembangkan di Hutan Tanaman Industri (HTI) sebagai bahan baku pembuatan pulp dan kertas. Ekaliptus bisa dikatakan sebagai tanaman serbaguna karena semua bagian dari tanaman ini sangat bermanfaat. Dalam pengobatan tradisional akar, batang, daun dan buahnya digunakan untuk mengobati berbagai macam penyakit seperti influenza, diabetes, TBC, sakit gigi, gigi tantular, malaria dan diare. Sedangkan batang ekaliptus digunakan sebagai antiviral terhadap virus hepatitis C. 

2.  Daun Surian (Toona sinensis) 

    Tumbuhan surian merupakan spesies dari tanaman famili Meliaceae. Tanaman ini bisa tumbuh mencapai ketinggian , batangnya yang kuat dan kokoh sehingga biasa digunakan sebagai bahan bangunan. Daun surian dimanfaatkan sebagai pengusir serangga atau hama yang biasa menyerang tanaman padi, selain itu daun surian juga digunakan untuk mencegah penyakit diare, demam dan pembekakan pada ginjal. Daun surian juga bisa digunakan untuk penyedap rasa makanan rendang belut. 

    Berdasarkan penelitian isolasi struktur terpenoid dari fraksi heksan kulit batang surian Toona sintesis diperoleh senyawa triterpenoid (3-hidroksieupha-7-en). Untuk membuktikan kegunaan tanaman surian sebagai insektisida tanaman maka fraksi heksan dari tanaman surian ini digunakan terhadap hama Closidolomia pavonana yang menunjukkan nilai antifedant 75,5%.

3.  Daun Mara (Macaranga tanarius)

     Macaranga tanarius atau mara merupakan tamanan genus ini efektif digunakan dalam pengobatan bisul, memar dan luka. Daun tanaman ini dapat ditumbuk menjadi tempung kemudian dioleskan ke bagian yang luka agar lukanya cepat kering. Air perasan daun mara juga dapat digunakan untuk menurunkan panas. Penyakit yang timbul kerena infeksi bakteri juga dapat diobati dengan pemakaian antibakteri yang tepat. 

   Berdasarkan hasil penelitian uji aktifitas antibakteri Macaranga tanarius terhadap bakteri Shalmonella thypi menunjukkan hasil yang efektif 60% menghambat pertumbuhan bakteri Shalmonella thypi. 

Permasalahan :

1. Seperti yang telah saya jelaskan bahwa daun mara dapat mengobati luka dengan cara menumbuk halus daun tersebut lalu dioleskan di bagian tubuh yang luka. Apakah ada kemungkinan luka yang kita obati dengan daun mara bukannya sembuh tetapi malah terjadi infeksi, coba jelaskan? 

2. Dalam suatu tanaman baisanya terdiri dari banyak senyawa kimia. Bagaimana cara kita mengetahui kandungan senyawa mana yang lebih berperan sebagai anitivirus dalam daun ekaliptus? 

3. Berdasarkan penelitian isolasi struktur terpenoid dari fraksi heksan kulit batang surian Toona sintesis terhadap hama Closidolomia pavonana yang menunjukkan nilai antifedant 75,5%`. Bagaimana jika hama tersebut telah kebal terhadap insektisida yang diberikan apakah akan memberikan efek antifedant yang sama, jelaskan?       

Read More

Keragaman dan Keunikan Struktur Terpenoid

Indonesia merupakan negara dengan berjuta-juta keanekaragaman hayati yang sangat berpotensi dan bermanfaat untuk manusia. Banyak dari tanaman-tanaman endemik di Indonesia yang mengandung senyawa kimia tetentu yang banyak dimanfaatkan sebagai obat-obatan tradisional untuk pengobatan berbagai macam penyakit. Senyawa kimia yang memiliki mampu memberikan efek pengobatan pada manusia baik itu efek fisiologi atau farmakologi disebut dengan bioaktif. Senyawa bioaktif ini digolongkan menjadi beberapa macam diantaranya alkanoid, terpenoid, flavonoid, safonim, dan steroid. kali ini kita akan mengupas tentang keragaman dan keunikan struktur dari terpenoid.

Terpenoid merupakan senyawa kimia yang bersifat aromatis terdiri dari atom karbon , hidrogen dan okesigen yang mempunyai beberapa unit isopren dengan struktur siklik dan mempunyai satu gugus fungsi atau lebih. Senyawa terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atom karbon atau lebih unit C5 yang disebut isopren yang mana setiap unit dari isopren terdiri dari kepala dan ekor yang selalu berikatan. Perbedaan jumlah unit isopren yang dimiliki oleh setiap terpenoid inilah yang menyebabakan struktur dari terpenoid menjadi unik dan khas. Berdasarkan jumlah unit isopren terpenoid dibedakan menjadi beberapa macam, yaitu : 

1. Monoterpenoid merupakan senyawa kimia yang meiliki bau yang harum yang dibangun oleh dua unit isopren yang merupakan komponen minyak atsiri. Monoterpenoid tidak memiliki warna, mudah menguap, serta mudah pula larut dalam air. Monoterpenoid dapat dibedakan menjadi tiga jenis yaitu sebagai berikut : a. Asiklik, seperti lonalool b. Monosiklik, seperti lomonena c. Bisiklik, seperti kamfor 

2. Seskuiterpenoid merupakan senyawa kimia yang teridiri dari tiga unit isopren yang berasal dari atom C15. Contohnya fasenol dan satonin. Senyawa ini banyak digunakan sebagai antiboitic, antimikroba, antifeedant. 

3. Diterpenoid merupakan senyawa kimia yang terdiri dari empat unit isporen yang berasal dari atom C20. Contohnya dalam klorofil berupa zat dalam bentuk ester yang disebut senyawa fitol. 

4. Triterpenoid merupakan senyawa kimia yang terdiri dari enam satuan isopren yang berasal dari atom C30. Contohnya : trisiklik, tetrasiklik seperti lanosterol, pentasiklik seperti alfa amirin 

5. Tetraterpenoid merupakan senyawa kimia yang terdiri dari delapan unit isopren yang berasal dari atom C40. Contohnya beta karoten. 

Permasalahan : 

1. Seskuiterpenoid banyak digunakan sebagai antibiotic, antimicroba dan antifeedant. Jelaskan mengapa kandungan apa yang dimiliki oleh seskuiterpenoid sehingga bisa digunakan sebagai antibiotic, antimicroba dan antifeedant? 

2. Jelaskan fungsi keberadaan senyawa fitol yang ditemukan dalam klorofil? 

3. Menurut Anda adakah kemungkinan senyawa terpenoid untuk tersusun dari 10 unit isopren atau lebih? Jelaskan?  

Read More